Я задумывался об этом, и пришел к выводу, что если и регистрировать ИП, то при условии создание команды, у меня есть друг, который занимается дизайном, другой пишет программы. И возникали мысли создать команду и работать вместе, в таком случае открыть ИП вполне разумно. Но когда вы работаете один, то смысла в этом нет. И насчет страховки, на сегодня, многие биржи имеют защиту, то есть когда вы берете работу, под вас резервируют оплату и заказчик будет обязан заплатить. Не знаю, везде ли есть такая возможность.